ピロリジン
| ピロリジン | |
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別称 Azolidine Azacyclopentane Tetrahydropyrrole Prolamine Azolane | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 123-75-1 
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| PubChem | 31268 |
| ChemSpider | 29008
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| UNII | LJU5627FYV
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| EC番号 | 204-648-7 |
| 国連/北米番号 | 1922 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL22830
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| RTECS番号 | UX9650000 |
| バイルシュタイン | 102395 |
| Gmelin参照 | 1704 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H9N |
| モル質量 | 71.12 g mol−1 |
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 密度 | 0.866 g/cm3 |
| 融点 |
-63℃ |
| 沸点 |
87℃ |
| 水への溶解度 | 混和 |
| 酸解離定数 pKa | 11.27 (pKa 水中の共役酸),[2] 19.56 (pKa アセトニトリル中の共役酸)[3] |
| 磁化率 | -54.8·10−6 cm3/mol |
| 屈折率 (nD) | 1.4402 at 28°C |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | MSDS |
| GHSピクトグラム |   
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H225, H302, H314, H332 |
| Pフレーズ | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331 |
| 主な危険性 | 引火性、有害性、腐食性、変異原性 |
| NFPA 704 |
 3
3
1
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| 引火点 | 3 °C (37 °F; 276 K) |
| 発火点 | 345 °C (653 °F; 618 K) |
| 関連する物質 | |
| 関連する含窒素複素環式化合物 | ピロール ピロリン ピロリジジン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ピロリジン（英語: pyrrolidine）または、テトラヒドロピロール（英語: tetrahydropyrrole）は、有機化合物の一種で、分子式 C4H9N、分子量 71.11の5員環構造を持つ複素環式アミン。特有の不快臭を持つ無色の液体。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[4]。
ピロリジンのpKa は 11.27、pKb は 2.74。
ピロリジンはタバコやニンジンの葉に含まれる。また、ピロリジン構造はプロリンやヒドロキシプロリンといったアミノ酸や、ニコチンやヒグリンなどのアルカロイドなど、多くの天然物に存在する骨格である。プロサイクリジンやベプリジルなどの医薬品もピロリジン構造を持つ。
ケトンと縮合させて得られるエナミンが、ストークエナミン合成の基質として用いられる。ほか、塩基性の反応溶媒として用いられることがある。
脚注
[編集]- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 142. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ Hall, H. K. (1957). “Correlation of the Base Strengths of Amines”. Journal of the American Chemical Society 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. (2005). “Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales”. The Journal of Organic Chemistry 70 (3): 1019–1028. doi:10.1021/jo048252w. PMID 15675863.
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
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