トリプタミン

トリプタミン
IUPAC名 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
識別情報
CAS登録番号	61-54-1
PubChem	1150
KEGG	C00398
IUPHAR/BPS	125
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
特性
化学式	C10H12N2
モル質量	160.22 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリプタミンはインドール誘導体で、トリプトファンから脱炭酸した構造を持つ有機化合物である。様々な生理活性物質の母骨格となっており、この骨格を持つ分子はトリプタミン類として知られている。

解説

神経伝達物質であるセロトニン、睡眠を制御するホルモンであるメラトニンなどが、トリプタミン類としてよく知られている。また細菌、植物、動物に分布しているトリプタミンアルカロイドは、精神作用効果があることで知られている。この例としてマジックマッシュルームに含まれるシロシビンや、様々な植物に含まれるジメチルトリプタミンなどが挙げられる。化学合成法も多数知られており、片頭痛の薬であるスマトリプタン及びその誘導体などが合成されている。トリプタミン骨格はLSD、イボガイン、ヨヒンビンのようなエルゴリンアルカロイドの一部にも見られる。

トリプタミン骨格を持つ多くの幻覚作用を持つ分子を詳細に解説した本も出版されている。

トリプタミン類の一般的な構造式

トリプタミン類、構造による分類

略称	Rα	R4	R5	RN1	RN2	正式名
AET	CH2CH3	H	H	H	H	α-エチルトリプタミン
AMT	CH3	H	H	H	H	α-メチルトリプタミン
セロトニン	H	H	OH	H	H	5-ヒドロキシトリプタミン
DET	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-ジエチルトリプタミン
DiPT	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-ジイソプロピルトリプタミン
DMT	H	H	H	CH3	CH3	N,N-ジメチルトリプタミン
DPT	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-ジプロピルトリプタミン
メラトニン	H	H	OCH3	C(=O)-CH3	H	5-メトキシ-N-アセチルトリプタミン
5-MeO-AMT	CH3	H	OCH3	H	H	5-メトキシ-α-メチルトリプタミン
ブホテニン	H	H	OH	CH3	CH3	5-ヒドロキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
エトシン (ethocin)	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-ヒドロキシ-N,N-ジエチルトリプタミン
イプロシン (iprocin)	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-ヒドロキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン
5-MeO-DIPT	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-メトキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン
5-MeO-DMT	H	H	OCH3	CH3	CH3	5-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
ミプロシン (Miprocin)	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-ヒドロキシ-N-イソプロピル-N-メチルトリプタミン
サイロシン	H	OH	H	CH3	CH3	4-ヒドロキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
シロシビン	H	OPO3H2	H	CH3	CH3	4-ホスホリルオキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
スマトリプタン	H	H	SO2NHCH3	CH3	CH3	5-メチルアミノスルホニル-N,N-ジメチルトリプタミン

出典

• Tryptamind Psychoactives
• Tryptamine FAQ
• Tryptamine Hallucinogens and Consciousness
• Lysergic book
• User-friendly info on Tryptamines

関連項目

• β－カルボリン
• エルゴリン