1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン

1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン
	優先IUPAC名 1,3-Dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
	別称 DBDMH, Dibromantin, Dibromodimethylhydantoin
識別情報
CAS登録番号	77-48-5
PubChem	6479
ChemSpider	6234
UNII	V9R5F9I7MZ
EC番号	201-030-9
ChEMBL	CHEMBL3184055
	SMILES O=C1N(Br)C(=O)N(Br)C1(C)C;
	InChI InChI=1S/C5H6Br2N2O2/c1-5(2)3(10)8(6)4(11)9(5)7/h1-2H3 Key: VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H6Br2N2O2/c1-5(2)3(10)8(6)4(11)9(5)7/h1-2H3 Key: VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYAQ;
特性
化学式	C5H6Br2N2O2
モル質量	285.92 g mol−1
外観	白色の固体
密度	1.36 g/cm3
融点	197 ～ 203 °C
水への溶解度	0.1 g/100 mL (20 °C)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H301, H302, H314, H317, H319, H410
Pフレーズ	P260, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+310, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン (1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin) とは、臭素化反応に用いられる有機反応試剤の一種。別名は、ジブロマンチン、略称は DBH。分子式は C₅H₆Br₂N₂O₂、CAS登録番号は [77-48-5]。外見は白色の固体で、分解を防ぐために暗所に冷蔵保存される。THF や熱水に溶ける。

合成

5,5-ジメチルヒダントインに臭素と水酸化ナトリウムを加えて調製する。

用途

有機合成における用途は N-ブロモスクシンイミド (NBS) に似ており、ベンジル位やアリル位のラジカル的臭素化（ウォール・チーグラー反応タイプ）や、アルケンなどへの求電子的臭素化に用いられる。ラジカル的臭素化に際しては過酸化ベンゾイル (BPO) などの開始剤と併用される。

NBS と比べた場合の DBH の利点は、臭素を2個有するためにその両方が臭素化に用いることができればコスト面で有利であること、NBS を用いると酸性条件で分解するような基質に対して臭素化を行える場合があることである。

出典

参考文献

Virgil, S. C. in "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis"; Paquette, L. A. ed.; Vol. 2, pp. 1556; John Wiley & Sons: New Jersey, 2003.

合成

用途

出典

参考文献

関連項目