バージェス試薬

バージェス試薬
	IUPAC名 1-methoxy-N-triethylammoniosulfonyl-methanimidate
識別情報
CAS登録番号	29684-56-8
PubChem	2724994
	SMILES O=S(=O)(N=C([O-])OC)[N+](CC)(CC)CC;
特性
化学式	C8H18N2O2S
モル質量	238.30 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バージェス試薬（バージェスしやく、Burgess reagent、C₈H₁₈N₂O₄S）または、カルバミン酸メチル-N-(トリエチルアンモニウムスルホニル)（Methyl N-(triethylammoniumsulphonyl)carbamate）は、有機合成化学でしばしば用いられる選択的脱水化試薬である^[1]^[2]。プロトンが隣接した二級または三級のアルコールをアルケンに変換するのに用いられる。一級のアルコールでは反応は進行しない。この試薬は一般に有機溶媒に溶け、アルコールの脱水はsyn脱離で起こる。バージェス試薬はカルバミン酸塩と呼ばれる内塩である。一般的な反応機構は以下の通りである。

試薬は、メタノールとトリエチルアミンによってクロロスルホニルイソシアネートからベンゼン中で合成される。

脚注

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^ The reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.
^ Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article

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[1] The reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.

[2] Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article

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