デカヒドロキシシクロペンタン

デカヒドロキシシクロペンタン; Decahydroxycyclopentane
	IUPAC名 cyclopentane-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-decaol
	別称 decahydroxycyclopentane
識別情報
CAS登録番号	595-03-9
ChemSpider	21477367
	SMILES OC1(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)1O; C1(C(C(C(C1(O)O)(O)O)(O)O)(O)O)(O)O;
	InChI InChI=1S/C5H10O10/c6-1(7)2(8,9)4(12,13)5(14,15)3(1,10)11/h6-15H Key: DYYJKUCFQJABMU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H10O10/c6-1(7)2(8,9)4(12,13)5(14,15)3(1,10)11/h6-15H Key: DYYJKUCFQJABMU-UHFFFAOYAO;
特性
化学式	C5H10O10
モル質量	230.13 g mol−1
外観	無色の結晶
沸点	160℃（分解）
水への溶解度	可溶
関連する物質
関連物質	シクロペンタンペントン; クロコン酸; ドデカヒドロキシシクロヘキサン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デカヒドロキシシクロペンタン（英: Decahydroxycyclopentane）は、化学式C₅O₁₀H₁₀（または C₅(OH)₁₀）で表される有機化合物である。シクロペンタンの各位にヒドロキシ基が2つずつジェミナル結合している。

この化合物は、シクロペンタンペントンの五水和物（C₅O₅·5H₂O）であると考えられてきた^[1]^[2]。

デカヒドロキシシクロペンタンは、クロコン酸（C₅O₃(OH)₂）を硝酸で酸化することにより調製できる^[3]。水に可溶な無色の結晶で、115℃で脱水し単離できる。約160℃まで加熱すると徐々に分解する^[4]。ハインリッヒウィルにより1861年に合成され、長い間シクロペンタンペントンの水和物であると考えられてきた。

脚注

^ Gunther Seitz; Peter Imming (1992). “Oxocarbons and pseudooxocarbons”. Chemical Reviews 92 (6): 1227–1260. doi:10.1021/cr00014a004. ^{[リンク切れ]}
^ Willis B. Person and Dale G. Williams (1957), "Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl". J. Phys. Chem., 61 (7), 1017-1018. doi:10.1021/j150553a047
^ Will, H. (1861). “Beitrag zur Kenntniss der Krokonsäure”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 118 (2): 177–187. doi:10.1002/jlac.18611180204.
^ Fatiadi, Alexander J.; Horace S. Isbell, William F. Sager (1963-03). “Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol)”. Journal of Research of the National Bureau of Standards A: Physics and Chemistry 67A (2): 153–162.

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[1] Gunther Seitz; Peter Imming (1992). “Oxocarbons and pseudooxocarbons”. Chemical Reviews 92 (6): 1227–1260. doi:10.1021/cr00014a004. ^{[リンク切れ]}

[2] Willis B. Person and Dale G. Williams (1957), "Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl". J. Phys. Chem., 61 (7), 1017-1018. doi:10.1021/j150553a047

[3] Will, H. (1861). “Beitrag zur Kenntniss der Krokonsäure”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 118 (2): 177–187. doi:10.1002/jlac.18611180204.

[4] Fatiadi, Alexander J.; Horace S. Isbell, William F. Sager (1963-03). “Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol)”. Journal of Research of the National Bureau of Standards A: Physics and Chemistry 67A (2): 153–162.

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関連項目

脚注