テトラリン

テトラリン
	IUPAC名 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
	別称 naphthalene 1,2,3,4-tetrahydride; Bacticin; benzocyclohexane; THN
識別情報
CAS登録番号	119-64-2
PubChem	8404
ChemSpider	8097
UNII	FT6XMI58YQ
KEGG	C14114
ChEBI	CHEBI:35008 ;
	SMILES c1ccc2c(c1)CCCC2;
	InChI InChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2 Key: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2 Key: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYAG;
特性
化学式	C10H12
モル質量	132.2 g mol−1
外観	無色透明の液体
密度	0.970 g/cm3
融点	-35.8 °C, 237 K, -32 °F
沸点	206 - 208 °C, 271 K, -136 °F
水への溶解度	溶けない
粘度	2.02 cP at 25 °C
危険性
安全データシート(外部リンク)	JT Baker MSDS
引火点	77 °C (171 °F; 350 K)
発火点	385 °C (725 °F; 658 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラリン (tetralin) または1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン（1,2,3,4-tetrahydronaphthalene）は、化学式が C₁₀H₁₂ で表される芳香族炭化水素の一種。炭素の骨格はナフタレンと似ているが、片方の環が水素化され飽和した構造を持つ。

ナフタレン様の臭気を有する無色透明の液体で、水より軽い。水には溶けないが、多くの有機溶媒に溶ける。テトラリン自体も溶媒として用いられる。

空気中で酸化されやすく、爆発性のテトラリンヒドロペルオキシド（1-ヒドロペルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン）となるため、古いものを蒸留するときには注意が必要である。

合成

テトラリン骨格はバーグマン環化 (Bergman cyclization) で合成できる。古典的には、ダルツェンテトラリン合成 (Darzens tetralin synthesis)、すなわち 4-アリール-1-ペンテンに硫酸を作用させてメチルテトラリン誘導体へと環化させる合成法も知られる^[2]^[3]。

また、単純にナフタレンを白金触媒下で水素化する方法もある。

参考文献

^ Gonçalves, F. A.; Hamano, K.; Sengers, J. V. (1989). “Density and viscosity of tetralin and trans-decalin”. International Journal of Thermophysics 10 (4): 845. doi:10.1007/BF00514480.
^ Darzens, G. Compt. Rend. 1926, 183, 748.
^ 総説: Bergmann, E. Chem. Rev. 1941, 29, 536. doi:10.1021/cr60094a009

合成

参考文献

関連項目