アセトキシム
| アセトキシム | |
|---|---|
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2-Propanone oxime | |
別称 Acetoxime; N-Hydroxy-2-propanimine; Methyl methyl ketoxime | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 127-06-0 
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| PubChem | 67180 |
| ChemSpider | 60524 |
| UNII | QX74TFD64T
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| EC番号 | 204-820-1 |
| KEGG | C01995 |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H7NO |
| モル質量 | 73.09 g mol−1 |
| 外観 | White needle like crystals |
| 密度 | 0.901 g/mL[1] |
| 融点 |
60 - 63 °C, 270 K, -21 °F |
| 沸点 |
135 °C, 408 K, 275 °F |
| 水への溶解度 | 330 g/L (20 °C) |
| 磁化率 | -44.42・10-6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |    
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H228, H302, H317, H318, H351 |
| Pフレーズ | P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P272, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338 |
| 主な危険性 | May be harmful if swallowed |
| NFPA 704 |
 0
0
0
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| 引火点 | 60 °C (140 °F; 333 K) |
| 半数致死量 LD50 | 4,000 mg/kg Intraperitoneal-mouse |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アセトキシム(Acetoxime)またはアセトンオキシム(Acetone oxime)は、化学式(CH3)2CNOHの有機化合物である。ケトキシムの最も単純な例である。白色結晶固体で、水、エタノール、エーテル、ベンジンに可溶である。有機合成の試薬として用いられる[2]。
1882年にドイツ人化学者ヴィクトル・マイヤーとスイス人の教え子アロイス・ジェニーにより、初めて合成され、命名された[3]。
合成
[編集]アセトキシムは、塩酸中でアセトンとヒドロキシルアミンを縮合させることで合成される[4][2]。
- (CH3)2CO + H2NOH → (CH3)2CNOH + H2O
また、過酸化水素中でアセトンをアンモ酸化することでも合成される[5]。
利用
[編集]アセトキシムは、一般的に使われるヒドラジンと比べ、毒性が低く安定性が高い、優れた腐食防止剤である。ケトンやコバルトの検出、有機合成にも用いられる[6]。
出典
[編集]- ^ Sigma-Aldrich Chemical Catalogue “Acetone Oxime”. 2 September 2016閲覧。
- ^ a b Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi:10.1002/047084289X.rn00765
- ^ Meyer, Victor; Janny, Alois (1882). “Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton [On the effect of hydroxylamine on acetone]” (German). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 15: 1324-1326. doi:10.1002/cber.188201501285.
- ^ Handbook of Chemistry and Physics “Acetone Oxime”. 23 April 2014閲覧。
- ^ Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. [1].
- ^ Acetone Oxime Properties, additional text.
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