cis,cis-1,3,5-トリアミノシクロヘキサン

cis,cis-1,3,5-トリアミノシクロヘキサン
	IUPAC名 (1s,3s,5s)-1,3,5-Cyclohexanetriamine
	別称 TACH; cis,cis-Cyclohexane-1,3,5-triamine
識別情報
CAS登録番号	26150-46-9
PubChem	427712
ChemSpider	19549297
	SMILES C1[C@@H](C[C@@H](C[C@@H]1N)N)N;
	InChI InChI=1S/C6H15N3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h4-6H,1-3,7-9H2/t4-,5+,6- Key: UYAUGHKQCCCFDK-FPFOFBBKSA-N;
特性
化学式	C6H15N3
モル質量	129.2 g mol−1
外観	無色液体
沸点	285 °C, 558 K, 545 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

cis,cis-1,3,5-トリアミノシクロヘキサン (cis,cis-1,3,5-Triaminocyclohexane) は、化学式 (CH₂CHNH₂)₃を持つ有機化合物で、トリアミンの一つである。トリアミノシクロヘキサンの多くの異性体のうち、cis,cis-1,3,5-誘導体は、錯体化学において一般的な三座配位子として重要で、tachと略される。無色の油状である。

シクロヘキサンのトリスカーバメートから生成される。後者は、シクロヘキサントリカルボン酸からクルチウス転位で生成する^[1]。

[Ni(TACH)(H₂O)₃]²⁺の構造（青色=N、赤色=O、濃青色=Ni）^[2]

出典

^ Bowen, Tom; Planalp, Roy P.; Brechbiel, Martin W. (1996). “An improved synthesis of cis,cis-1,3,5-triaminocyclohexane. Synthesis of novel hexadentate ligand derivatives for the preparation of gallium radiopharmaceuticals”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 6 (7): 807-810. doi:10.1016/0960-894X(96)00110-2.
^ Schwarzenbach, Gerold; Burgi, Hans-Beat; Jensen, William P.; Lawrance, Geoffrey A.; Monsted, Lene; Sargeson, Alan M. (1983). “Acid Cleavage of Nickel(Ii) Complexes Containing cis,cis-1,3,5-Cyclohexanetriamine (TACH), Crystal Structure of [Ni(tach)(H₂O)₃](NO₃)₂, and a Correlation Between the Structure and Reactivity of Nickel-Polyamine Complexes”. Inorganic Chemistry 22 (26): 4029-4038. doi:10.1021/ic00168a042.

[1] Bowen, Tom; Planalp, Roy P.; Brechbiel, Martin W. (1996). “An improved synthesis of cis,cis-1,3,5-triaminocyclohexane. Synthesis of novel hexadentate ligand derivatives for the preparation of gallium radiopharmaceuticals”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 6 (7): 807-810. doi:10.1016/0960-894X(96)00110-2.

[2] Schwarzenbach, Gerold; Burgi, Hans-Beat; Jensen, William P.; Lawrance, Geoffrey A.; Monsted, Lene; Sargeson, Alan M. (1983). “Acid Cleavage of Nickel(Ii) Complexes Containing cis,cis-1,3,5-Cyclohexanetriamine (TACH), Crystal Structure of [Ni(tach)(H₂O)₃](NO₃)₂, and a Correlation Between the Structure and Reactivity of Nickel-Polyamine Complexes”. Inorganic Chemistry 22 (26): 4029-4038. doi:10.1021/ic00168a042.

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