メタンジアミン

メタンジアミン
	別称ジアミノメタン; メチレンジアミン
識別情報
CAS登録番号	2372-88-5, 57166-92-4
PubChem	75408塩酸塩: 171572
ChemSpider	67941; 塩酸塩: 149983
UNII	9E12MBV9NE, WZB0836N6G
ChEBI	CHEBI:35413;
ChEMBL	CHEMBL4647969
バイルシュタイン	1696889
Gmelin参照	163933
	SMILES NCN; 塩酸塩: C(N)N.Cl.Cl;
	InChI InChI=1S/CH6N2/c2-1-3/h1-3H2 Key: RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N; 塩酸塩: InChI=1S/CH6N2.2ClH/c2-1-3;;/h1-3H2;2*1H Key: QCYJCJJCNRIMNG-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	CH6N2
モル質量	46.07 g mol−1
双極子モーメント	1.72 D
関連する物質
関連物質	メチルアミン; エチレンジアミン; アミノメタノール; メタンジオール
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メタンジアミン（英語: methanediamine）は、化学式が CH₂(NH₂)₂ の最も単純なジアミンである。メタンジアミンは溶液中で一時的しか存在できないが^[2]、その塩酸塩は1914年から化学合成に使われてきた^[3]。塩酸塩はアミノ酸から一級アミドを合成するのに有用である^[4]。

メチルアミンとアンモニアは冷たい分子雲に似た条件下でエネルギー電子に晒されると反応してメタンジアミンを生成する^[2]。メタンジアミンはN-C-N結合のある最も単純な分子であるため、核酸塩基のようなN-C-N結合を含む複素環式化合物の生成（生命の起源）において不可欠な中間体である可能性がある^[2]。

出典

^ Watrous, Alexandria G; Westbrook, Brent R; Fortenberry, Ryan C (2023-12-23). “On the detectability of interstellar diaminomethane ((NH₂)₂CH₂)”. Monthly Notices of the Royal Astronomical Society 527 (4): 11090–11094. doi:10.1093/mnras/stad3938. ISSN 0035-8711.
^ ^a ^b ^c Marks, Joshua H.; Wang, Jia; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (2022-12-20). “Preparation of methanediamine (CH₂(NH₂)₂)—A precursor to nucleobases in the interstellar medium”. Proceedings of the National Academy of Sciences 119 (51). doi:10.1073/pnas.2217329119. ISSN 0027-8424. PMC 9907108. PMID 36508671.
^ Knudsen, Peter (1914). “Über Methylendiamin”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 47 (3): 2698–2701. doi:10.1002/cber.19140470355. ISSN 0365-9496.
^ Galaverna, Gianni; Corradini, Roberto; Dossena, Arnaldo; Marchelli, Rosangela (1993). “Diaminomethane dihydrochloride, a novel reagent for the synthesis of primary amides of amino acids and peptides from active esters”. International Journal of Peptide and Protein Research 42 (1): 53–57. doi:10.1111/j.1399-3011.1993.tb00349.x. ISSN 0367-8377.

[1] Watrous, Alexandria G; Westbrook, Brent R; Fortenberry, Ryan C (2023-12-23). “On the detectability of interstellar diaminomethane ((NH₂)₂CH₂)”. Monthly Notices of the Royal Astronomical Society 527 (4): 11090–11094. doi:10.1093/mnras/stad3938. ISSN 0035-8711.

[nucleobase-2] Marks, Joshua H.; Wang, Jia; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (2022-12-20). “Preparation of methanediamine (CH₂(NH₂)₂)—A precursor to nucleobases in the interstellar medium”. Proceedings of the National Academy of Sciences 119 (51). doi:10.1073/pnas.2217329119. ISSN 0027-8424. PMC 9907108. PMID 36508671.

[3] Knudsen, Peter (1914). “Über Methylendiamin”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 47 (3): 2698–2701. doi:10.1002/cber.19140470355. ISSN 0365-9496.

[4] Galaverna, Gianni; Corradini, Roberto; Dossena, Arnaldo; Marchelli, Rosangela (1993). “Diaminomethane dihydrochloride, a novel reagent for the synthesis of primary amides of amino acids and peptides from active esters”. International Journal of Peptide and Protein Research 42 (1): 53–57. doi:10.1111/j.1399-3011.1993.tb00349.x. ISSN 0367-8377.

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