ボンクレキン酸

ボンクレキン酸
	IUPAC名 20-Carboxymethyl-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioic acid
	別称 Bongkrekic acid; Bongkrekik acid
識別情報
CAS登録番号	11076-19-0
PubChem	25463 (6R,17S)2423 ()
ChemSpider	4938689 (2E,4E,8E,10E,14E,18E,20E) ; 4529223 (2E,4Z,8Z,10E,14E,18E,20Z) ; 23764 (6R,17S) ; 2329 ()
UNII	L7V4I673D2
MeSH	Bongkrekic+acid
ChEBI	CHEBI:77742 ;
	SMILES COC(CC=CC=CCCC=CCC(C)C=CC(CC(O)=O)=CC(O)=O)C(C)=CC=C(C)C(O)=O; O=C(O)\C(=C\C=C(\C)[C@H](OC)C/C=C\C=C\CC/C=C/C[C@@H](/C=C/C(=C\C(=O)O)CC(=O)O)C)C;
	InChI InChI=1S/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34) Key: SHCXABJSXUACKU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34)/b8-6+,11-9+,12-10-,18-15+,22-16-,23-17+,24-19+/t21-,25+/m0/s1 Key: SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKBG; InChI=1S/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34)/b8-6+,11-9+,12-10-,18-15+,22-16-,23-17+,24-19+/t21-,25+/m0/s1 Key: SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKSA-N;
特性
化学式	C28H38O7
モル質量	486.6 g mol−1
融点	50 - 60 ℃ (323 - 333 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ボンクレキン酸（ボンクレキンさん、英: bongkrek acid、bongkrekic acid^[1]）は、呼吸毒の一つである。Burkholderia gladioli（英語版）によって汚染された、発酵させたココナッツやトウモロコシの中で生産される^[2]^[3]^[4]。

ボンクレキン酸は、ミトコンドリアの「ADP/ATPキャリア」とも呼ばれるADP/ATPトランスロカーゼ（英語版）を阻害し、ATPがミトコンドリアから出て代謝エネルギーを細胞に供給するのを阻止することで、強い毒性を示す^[5]。2019年には、ADP/ATPトランスロカーゼに結合したボンクレキチン酸の構造が解析され、基質結合部位に結合し、ミトコンドリアマトリックス中のATPが結合するのを阻止することが実証された^[6]。

インドネシアでは、テンペ・ボンクレッと呼ばれるココナッツから作られる食品に微生物が混入してボンクレキン酸が発生し、食べた人が死亡する事例があり、テンペ・ボンクレッはインドネシアでは禁止されている^[7]。また、2015年、モザンビークの葬儀において汚染されたビールが原因で75人が死亡し、200人以上が入院した食中毒事故にもボンクレキン酸が関係している。2020年10月には、中国でボンクレキン酸に汚染された酸湯子（中国語版）（発酵させたトウモロコシの麺）を食べた家族9人が死亡した^[8]。

脚注

[脚注の使い方]

^ Garcia, R. A.; Hotchkiss, J. H.; Steinkraus, K. H. (1999). “The Effect of Lipids on Bongkrekic (Bongkrek) Acid Toxin Production by Burkholderia cocovenenans in Coconut Media”. Food Additives and Contaminants 16 (2): 63–69. doi:10.1080/026520399284217. PMID 10435074.
^ Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. (1970). “Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria”. Journal of Biological Chemistry 245 (6): 1319–1326. PMID 4245638.
^ De Bruijn, J.; Frost, D. J.; Nugteren, D. H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H. C.; Berends, W. (1973). “Structure of Bongkrekic Acid”. Tetrahedron 29 (11): 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0.
^ Anwar, Mehruba; Kasper, Amelia; Steck, Alaina R.; Schier, Joshua G. (June 2017). “Bongkrekic Acid—a Review of a Lesser-Known Mitochondrial Toxin”. Journal of Medical Toxicology 13 (2): 173–179. doi:10.1007/s13181-016-0577-1. ISSN 1556-9039. PMC 5440313. PMID 28105575.
^ Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences. (1973). p. 472
^ Ruprecht, Jonathan J.; King, Martin S.; Zögg, Thomas; Aleksandrova, Antoniya A.; Pardon, Els; Crichton, Paul G.; Steyaert, Jan; Kunji, Edmund R.S. (2019). “The Molecular Mechanism of Transport by the Mitochondrial ADP/ATP Carrier”. Cell 176 (3): 435–447.e15. doi:10.1016/j.cell.2018.11.025. ISSN 0092-8674. PMC 6349463. PMID 30611538.
^ Bhavbhuti M. Mehta, Afaf Kamal-Eldin and Robert Z. Iwanski, ed (2012). Chapter 9. Fermented Cereal and Legume Products. CRC Press. doi:10.1201/b11876-10. ISBN 978-1-4398-5334-4
^ Majumder, Bhaswati Guha (20 October 2020). “Deadly Breakfast: 9 Family Members Die After Eating Homemade Noodles in China” (英語). www.ibtimes.sg 24 October 2020閲覧。

[1] Garcia, R. A.; Hotchkiss, J. H.; Steinkraus, K. H. (1999). “The Effect of Lipids on Bongkrekic (Bongkrek) Acid Toxin Production by Burkholderia cocovenenans in Coconut Media”. Food Additives and Contaminants 16 (2): 63–69. doi:10.1080/026520399284217. PMID 10435074.

[pjf-2] Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. (1970). “Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria”. Journal of Biological Chemistry 245 (6): 1319–1326. PMID 4245638.

[3] De Bruijn, J.; Frost, D. J.; Nugteren, D. H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H. C.; Berends, W. (1973). “Structure of Bongkrekic Acid”. Tetrahedron 29 (11): 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0.

[4] Anwar, Mehruba; Kasper, Amelia; Steck, Alaina R.; Schier, Joshua G. (June 2017). “Bongkrekic Acid—a Review of a Lesser-Known Mitochondrial Toxin”. Journal of Medical Toxicology 13 (2): 173–179. doi:10.1007/s13181-016-0577-1. ISSN 1556-9039. PMC 5440313. PMID 28105575.

[5] Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences. (1973). p. 472

[6] Ruprecht, Jonathan J.; King, Martin S.; Zögg, Thomas; Aleksandrova, Antoniya A.; Pardon, Els; Crichton, Paul G.; Steyaert, Jan; Kunji, Edmund R.S. (2019). “The Molecular Mechanism of Transport by the Mitochondrial ADP/ATP Carrier”. Cell 176 (3): 435–447.e15. doi:10.1016/j.cell.2018.11.025. ISSN 0092-8674. PMC 6349463. PMID 30611538.

[7] Bhavbhuti M. Mehta, Afaf Kamal-Eldin and Robert Z. Iwanski, ed (2012). Chapter 9. Fermented Cereal and Legume Products. CRC Press. doi:10.1201/b11876-10. ISBN 978-1-4398-5334-4

[8] Majumder, Bhaswati Guha (20 October 2020). “Deadly Breakfast: 9 Family Members Die After Eating Homemade Noodles in China” (英語). www.ibtimes.sg 24 October 2020閲覧。

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