プリスタン

プリスタン
	IUPAC名 2,6,10,14-Tetramethylpentadecane
識別情報
CAS登録番号	1921-70-6
PubChem	15979
ChemSpider	15182 ; 24531975 6R,10R ; 21428537 6R,10S ; 24531981 6S,10S
EC番号	217-650-8
MeSH	pristane
ChEBI	CHEBI:53181 ;
RTECS番号	RZ1880000
バイルシュタイン	1720538
	SMILES CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C;
	InChI InChI=1S/C19H40/c1-16(2)10-7-12-18(5)14-9-15-19(6)13-8-11-17(3)4/h16-19H,7-15H2,1-6H3 Key: XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C19H40
モル質量	268.52 g mol−1
外観	無色液体
匂い	無臭
密度	783 mg mL-1
融点	-100 °C, 173.2 K, -148 °F
沸点	296 °C, 569 K, 565 °F
屈折率 (nD)	1.438
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo	569.76 J K-1 mol-1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H315
EU分類	Xi
Rフレーズ	R36/38
Sフレーズ	S26, S36
引火点	>110 °C
関連する物質
関連するアルカン	イソセタン; フィタン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プリスタン(Pristane)は、天然に存在する飽和テルペノイドアルカンであり、主に鮫肝油から得られ、サメを意味するラテン語のpristisから名付けられた。またミズナギドリ目の鳥の胃油、また鉱油やいくつかの食物の中でも見られる^[2]。

透明な油状の液体で、水とは混和性がないが、ジエチルエーテル、ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素には可溶である。

プリスタンは、ネズミで自己免疫疾患を誘発することが知られている。関節リウマチや全身性エリテマトーデスの発病機序の解明の研究に用いられている^[3]^[4]。

また、潤滑油、変圧器油、免疫補助剤、抗腐食剤、生体マーカー、形質細胞腫誘発剤、モノクローナル抗体生産のために使われている。

フィトールから生合成され、石油学における生体マーカーとなる^[5]。

出典

^ “pristane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 2014年6月3日閲覧。
^ Chung, J. G., L. R. Garrett, P. E. Byers, and M. A. Cuchens (1989). “A survey of the amount of pristane in common fruits and vegetables”. J. Food Comp. Anal. 2 (22): 22. doi:10.1016/0889-1575(89)90058-6.
^ Anderson, P. N., and M. Potter (1969). “Induction of plasma cell tumours in BALB-c mice with 2,6,10,14-tetramethylpentadecane (pristane)”. Nature 222 (5197): 994. doi:10.1038/222994a0. PMID 5789334.
^ Hazani R, Engineer N. (Nov 2008). “Surreptitious injection of mineral oil: a case report of sclerosing lipogranulomatosis”. Ann Plast Surg 61 (5): 555-8. doi:10.1097/SAP.0b013e31816d8316. PMID 18948786.
^ Hunt, John M.; Philp, R.Paul; Kvenvolden, Keith A. (2002). “Early developments in petroleum geochemistry”. Organic Geochemistry 33 (9): 1025–1052. doi:10.1016/S0146-6380(02)00056-6. ISSN 01466380.