オルトフタルアルデヒド
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| オルトフタルアルデヒド | |
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o-Phthalaldehyde | |
別称 o-Phthalic dicarboxaldehyde Benzene-1,2-dicarboxaldehyde Phthaldialdehyde | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 643-79-8 |
| PubChem | 4807 |
| ChemSpider | 4642 |
| 日化辞番号 | J45.641A |
| RTECS番号 | TH6950000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H6O2 |
| モル質量 | 134.13 g mol−1 |
| 外観 | 淡黄色固体 |
| 融点 |
114–116 °C |
| 沸点 |
266.1 °C |
| 水への溶解度 | 低 |
| 有機溶媒への溶解度 | 可溶 |
| 危険性 | |
| Rフレーズ | R36/37/38 |
| Sフレーズ | S26 S28 S36 |
| 引火点 | 98.5 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
オルトフタルアルデヒド（o-phthalaldehyde、ortho-phthalaldehyde、フタルジアルデヒド、フタラール）は芳香族化合物で、化学式はC6H4(CHO)2。
OPAと略されることもある。
生化学
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1級アミノ基のプレ・ポストラベル化試薬（高感度蛍光試薬）として、フルオレサミンと共に広く使用される[1]。
N-アセチルシステインと共に使用すると、蛍光物質が生成する[2]。
フタラール製剤
[編集]OPAは、医療器具の消毒にも用いられる。
日本では、高水準消毒薬（芽胞が多数存在する場合を除きすべての微生物を死滅させる）としての2001年の承認以降、0.55%のフタラール製剤（商標：「ディスオーパ」[3]）が、ジョンソン・エンド・ジョンソン社から市販されている[4]。
殺芽胞効果自体は弱いものの[5]、既存の消毒薬・グルタラール（グルタルアルデヒド）よりも揮発性が低いなどの利便性から、医療機関で普及した。
しかし、アナフィラキシーショック事故が相次いで発生したため、一部の器具に対する使用制限がかけられた[4]。
使用時には、眼への飛散に対する注意、グルタラール用マスク・ゴム手袋の着用、換気が必要である[5]。
その他
[編集]異性体
[編集]- メタ - イソフタルアルデヒド[6] (m.p. 87–88 °C, CAS# 626-19-7)
- パラ - テレフタルアルデヒド[7] (m.p. 114–116 °C, CAS# 623-27-8).
ポリフタルアルデヒド
[編集]ポリフタルアルデヒドは、フォトレジストで用いられるなどの用途がある[8]。
脚注
[編集]- ^ DOJIN NEWS No.091 実用的蛍光誘導体化 | 同仁化学研究所
- ^ ルーエマンパープルという色素はどのようなものですか？ | キリヤ化学Q&A
- ^ 医薬品インタビューフォーム ディスオーパ（pdf）
- ^ a b Dispatch/高水準消毒薬の安全な適正使用について 吉田製薬
- ^ a b 『南山堂医学大辞典 第19版』 p.2191 南山堂 2006年
- ^ Isophthalaldehyde | 東京化成工業株式会社
- ^ Terephthalaldehyde | 東京化成工業株式会社
- ^ M. Tsuda, M. Hata, R. Nishida and S. Oikawa (1993). “Chemically Amplified Resists IV. Proton-Catalyzed Degradation Mechanism of Poly(phthalaldehyde)”. J. Photopolym. Sci. Technol. 6 (4): 491-494. doi:10.2494/photopolymer.6.491.
外部リンク
[編集]- o-Phthalaldehyde | 東京化成工業株式会社
- J. C. Bill and D. S. Tarbell (1954). "o-PHTHALALDEHYDE". Organic Syntheses (英語). 34: 82.; Collective Volume, vol. 4, p. 807
- Protocol by Uptima（pdf）
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