ヒオコール酸

ヒオコール酸
	IUPAC名 (4R)-4-[(1R,3aS,3bS,4S,5R,5aR,7R,9aR,9bS,11aR)-4,5,7-Trihydroxy-9a,11a-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]pentanoic acid
	別称 γ-Muricholic acid; Iocholic acid; 3α,6α,7α-Trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
識別情報
CAS登録番号	547-75-1
PubChem	92805
特性
化学式	C24H40O5
モル質量	408.57 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヒオコール酸 (Hyocholic acid) は、ブタ^[1]に見られる主な胆汁酸の一つであり、ヒトを含む他の種でも低濃度で見られる^[2]^[3]。ヒオコール酸は、12-ヒドロキシル基を有するコール酸および、6-または12-ヒドロキシル基を持たないケノデオキシコール酸とは、6位のα-立体配座に3番目のヒドロキシル基を有するという点で、ヒトに見られる一次胆汁酸とは異なる。また、げっ歯類に見られるムリコール酸 (6β位がヒドロキシル化されており、7位のα-またはβ-位置にヒドロキシル基を持ち、それによりα-またはβ-ムリコール酸となる) とも異なる。

ヒオコール酸は、分泌される前に肝臓でタウリンまたはグリシンと抱合され、タウロヒオコレートまたはグリコヒオコレートを生成する。結腸における細菌の7α-脱ヒドロキシル化が、二次胆汁酸のヒオデオキシコール酸を生成する。

7-ヒドロキシルのβ位へのエピマー化は、ω-ムリコール酸 (β-ヒオコール酸としても知られている) に見られる^[4]。

ブタにおけるケノデオキシコール酸の6-ヒドロキシル化反応に関与する酵素は、シトクロムP450 CYP4A21である^[5]。

ヒオコール酸は胆汁うっ滞（英語版）のヒトに見られ^[6]、肥満に対するスリーブ状胃切除術（英語版）後に増加する可能性がある^[7]。

脚注

^ Haslewood, GA (June 1971). “Bile salts of germ-free domestic fowl and pigs.”. The Biochemical Journal 123 (1): 15–8. doi:10.1042/bj1230015. PMC 1176895. PMID 5128663.
^ Bathena, SP; Mukherjee, S; Olivera, M; Alnouti, Y (30 December 2013). “The profile of bile acids and their sulfate metabolites in human urine and serum.”. Journal of Chromatography B 942-943: 53–62. doi:10.1016/j.jchromb.2013.10.019. PMID 24212143.
^ Russell DW (2003). “The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis”. Annu. Rev. Biochem. 72: 137–74. doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712. PMID 12543708.
^ Hofmann, AF; Sjövall, J; Kurz, G; Radominska, A; Schteingart, CD; Tint, GS; Vlahcevic, ZR; Setchell, KD (April 1992). “A proposed nomenclature for bile acids.”. Journal of Lipid Research 33 (4): 599–604. PMID 1527482.
^ Lundell, K; Hansson, R; Wikvall, K (30 March 2001). “Cloning and expression of a pig liver taurochenodeoxycholic acid 6alpha-hydroxylase (CYP4A21): a novel member of the CYP4A subfamily.”. The Journal of Biological Chemistry 276 (13): 9606–12. doi:10.1074/jbc.M006584200. PMID 11113117.
^ van Berge Henegouwen, GP; Brandt, KH; Eyssen, H; Parmentier, G (November 1976). “Sulphated and unsulphated bile acids in serum, bile, and urine of patients with cholestasis.”. Gut 17 (11): 861–9. doi:10.1136/gut.17.11.861. PMC 1411206. PMID 1001976.
^ Kindel, TL; Krause, C; Helm, MC; McBride, CL; Oleynikov, D; Thakare, R; Alamoudi, J; Kothari, V et al. (February 2018). “Increased glycine-amidated hyocholic acid correlates to improved early weight loss after sleeve gastrectomy.”. Surgical Endoscopy 32 (2): 805–812. doi:10.1007/s00464-017-5747-y. PMC 5844265. PMID 28779240.

[1] Haslewood, GA (June 1971). “Bile salts of germ-free domestic fowl and pigs.”. The Biochemical Journal 123 (1): 15–8. doi:10.1042/bj1230015. PMC 1176895. PMID 5128663.

[2] Bathena, SP; Mukherjee, S; Olivera, M; Alnouti, Y (30 December 2013). “The profile of bile acids and their sulfate metabolites in human urine and serum.”. Journal of Chromatography B 942-943: 53–62. doi:10.1016/j.jchromb.2013.10.019. PMID 24212143.

[3] Russell DW (2003). “The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis”. Annu. Rev. Biochem. 72: 137–74. doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712. PMID 12543708.

[4] Hofmann, AF; Sjövall, J; Kurz, G; Radominska, A; Schteingart, CD; Tint, GS; Vlahcevic, ZR; Setchell, KD (April 1992). “A proposed nomenclature for bile acids.”. Journal of Lipid Research 33 (4): 599–604. PMID 1527482.

[5] Lundell, K; Hansson, R; Wikvall, K (30 March 2001). “Cloning and expression of a pig liver taurochenodeoxycholic acid 6alpha-hydroxylase (CYP4A21): a novel member of the CYP4A subfamily.”. The Journal of Biological Chemistry 276 (13): 9606–12. doi:10.1074/jbc.M006584200. PMID 11113117.

[6] van Berge Henegouwen, GP; Brandt, KH; Eyssen, H; Parmentier, G (November 1976). “Sulphated and unsulphated bile acids in serum, bile, and urine of patients with cholestasis.”. Gut 17 (11): 861–9. doi:10.1136/gut.17.11.861. PMC 1411206. PMID 1001976.

[7] Kindel, TL; Krause, C; Helm, MC; McBride, CL; Oleynikov, D; Thakare, R; Alamoudi, J; Kothari, V et al. (February 2018). “Increased glycine-amidated hyocholic acid correlates to improved early weight loss after sleeve gastrectomy.”. Surgical Endoscopy 32 (2): 805–812. doi:10.1007/s00464-017-5747-y. PMC 5844265. PMID 28779240.

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