パラウアミン

パラウアミン
	IUPAC名 (3aS,5'R,10aR,11S,12R,13R,13aS,13bR)-2,2'-diamino-11-(aminomethyl)-12-chloro-5'-hydroxy-1,1',3a,5',10a,11,12,13a-octahydro-8H,10H-spiro[cyclopenta[3,4]pyrrolo[1,2-a]imidazo[4,5-b]pyrrolo[1,2-d]pyrazin e-13,4'-imidazol]-8-one
識別情報
ChemSpider	10243332
日化辞番号	J1.926.589G
特性
化学式	C17H22ClN9O2
モル質量	419.87 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

パラウアミン (Palau’amine、パラオアミン) は、南西太平洋に生息する海綿動物の一種Stylotella agminataが生産する天然毒性アルカロイドである。海綿が発見された海域の近くに位置するパラオ共和国 (Palau) から命名された。

本化合物は1993年に初めて単離され、記述された^[1]。9つの窒素原子を含み、シクロペンタンのトランス結合を中心に、非常に複雑な構造を有している。正確な化学構造は2007年にようやく突き止められ^[2]、その2年後にカリフォルニア州ラホヤにあるスクリプス研究所のフィル・バラン（英語版）率いるチームによって全合成された^[3]^[4]。2015年には北海道大学と徳島大学の合同チームにより二番目の全合成が報告された^[5]。

生合成

この二量体ピロール-イミダゾールアルカロイドへの経路は、アゲリフェリン骨格をもたらすカスケード環化反応を開始するMn(OAc)₃によるβ-ケトエステルの鍵酸化を含んでいるとの仮説が立てられている^[6]。

^ Kinnel, Robin B.; Gehrken,, Henning Peter; Scheuer, Paul J. (1993), “Palau'amine: a cytotoxic and immunosuppressive hexacyclic bisguanidine antibiotic from the sponge Stylotella agminata”, J. Am. Chem. Soc. 115 (8): 3376–3377, doi:10.1021/ja00061a065
^ Halford, Bethany (2007), “Sponge Alkaloids: Palau'amine Reconsidered”, Chemical & Engineering News 85 (10): 12, doi:10.1021/cen-v085n010.p012a
^ Seiple, Ian B.; Su, Shun; Young, Ian S.; Lewis, Chad A.; Yamaguchi, Junichiro; Baran, Phil S. (2010), “Total Synthesis of Palauamine”, Angew. Chem. Int. Ed. 49: 1095, doi:10.1002/anie.200907112
^ Madrigal, Alexis (2010年1月14日). “Bizarre Sea Sponge Compound Finally Synthesized by Humans”. Wired Science. 2010年1月15日閲覧。
^ Namba, Kosuke; Takeuchi, Kohei; Kaihara, Yukari; Oda, Masataka; Nakayama, Akira; Nakayama, Atsushi; Yoshida, Masahiro; Tanino, Keiji (2015-11-04). “Total synthesis of palau’amine” (英語). Nature Communications 6 (1): 8731. doi:10.1038/ncomms9731. ISSN 2041-1723. PMC 4667646. PMID 26530707.
^ Ma Z, Lu J, Wang X, Chen C (2011 Jan 7). “Revisiting the Kinnel-Scheuer hypothesis for the biosynthesis of palau'amine”. Chem Commun (Camb) 47 (1): 427–9. PMID 20848010.