ドキセピン

ドキセピン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (E/Z)-3-(dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)-N,N-dimethylpropan-1-amine;
臨床データ
販売名	Sinequan, Quitaxon, Aponal, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682390
ライセンス	US FDA:リンク
胎児危険度分類	AU: C ; US: B ; ;
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ; CA: ℞-only ; UK: 処方箋のみ (POM) ; US: ℞-only ;
薬物動態データ
生物学的利用能	13–45% (mean 29%)
血漿タンパク結合	76%
代謝	Liver (CYP2D6, CYP2C19)
代謝物質	Nordoxepin, glucuronide conjugates
半減期	Doxepin: 8–24 hours (mean 17 hours); Nordoxepin: 31 hours
排泄	Urine: ~50%>; Feces: minor
データベースID
CAS番号;	1668-19-5 ; 1229-29-4 (hydrochloride); 3607-18-9 (cidoxepin)
ATCコード	D04AX01 (WHO) ; N06AA12 (WHO)
PubChem	CID: 3158
IUPHAR/BPS（英語版）	1225
DrugBank	DB01142
ChemSpider	3046
UNII	5ASJ6HUZ7D
KEGG	D07875
ChEBI	CHEBI:4710
ChEMBL	CHEMBL1628227
PDB ligand ID	5EH (PDBe, RCSB PDB)
別名	NSC-108160
化学的データ
化学式	C19H21NO
分子量	279.376 g/mol
	SMILES CN(C)CC/C=C1C2=C(C=CC=C2)OCC3=C/1C=CC=C3;
	InChI InChI=1S/C19H21NO/c1-20(2)13-7-11-17-16-9-4-3-8-15(16)14-21-19-12-6-5-10-18(17)19/h3-6,8-12H,7,13-14H2,1-2H3 ; Key:ODQWQRRAPPTVAG-UHFFFAOYSA-N ;
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ドキセピン（Doxepin）は、三環式化合物の1つで、大うつ病性障害、不安障害、慢性蕁麻疹、睡眠障害などの治療に用いられる薬剤である^[2]^[3]。蕁麻疹への抗ヒスタミン薬の代替としての使用は勧められない^[2]。睡眠障害への使用には軽度から中程度の効果がある^[4]。アトピー性皮膚炎や慢性苔癬によるかゆみにはクリームとして使用される^[5]。

一般的な副作用には、眠気、口渇、便秘、吐き気、かすみ目などが挙げられる^[2]。重大な副作用には、25歳未満の自殺、躁病、尿閉などが挙げられる^[2]。投与量が急速に減少すると、離脱症候群を発症する場合がある^[2]。妊娠中や授乳中の人への投与は一般的に推奨されない^[6]^[7]。

ドキセピンは三環系抗うつ薬（TCA）である^[2]。うつ病の治療にどのように作用するかは明らかではないが、ノルアドレナリンのレベルを高めると共にヒスタミン、アセチルコリン、セロトニンを阻害する効果がある^[2]。

ドキセピンは、1969年にアメリカ合衆国で医療薬に承認された^[2]。後発医薬品として入手可能である^[6]。2019年の英国の国民保健サービスにかかった1か月分のドキセピンは少なくとも100ポンドである^[6]。米国での卸売価格は1か月分で約23米ドルである^[8]。日本では販売されていない。

出典

^ ^a ^b ^c ^d Thomas L. Lemke; David A. Williams (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 604–. ISBN 978-1-60913-345-0
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h “Doxepin Hydrochloride”. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 20 March 2019閲覧。
^ “Silenor (doxepin) label”. FDA (17 March 2010). 25 October 2017閲覧。 For label updates see FDA index page for NDA 022036
^ Yeung, WF; Chung, KF; Yung, KP; Ng, TH (February 2015). “Doxepin for insomnia: a systematic review of randomized placebo-controlled trials.”. Sleep Medicine Reviews 19: 75–83. doi:10.1016/j.smrv.2014.06.001. PMID 25047681.
^ “Doxepin hydrochloride cream”. FDA (20 December 2002). 25 October 2017閲覧。 For label updates see FDA index page for NDA 020126
^ ^a ^b ^c British national formulary : BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. (2018). pp. 372. ISBN 9780857113382
^ “Doxepin Use During Pregnancy” (英語). Drugs.com. 21 March 2019閲覧。
^ “NADAC as of 2019-02-27” (英語). Centers for Medicare and Medicaid Services. 3 March 2019閲覧。