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ジョーンズ酸化

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』

有機化学の分野において、ジョーンズ酸化（ジョーンズさんか、英: Jones oxidation）とは、クロム酸を使って1級または2級アルコールをカルボン酸またはケトンに酸化する化学反応をいう[1][2][3][4][5][6][7]。この反応に使われる酸化剤、無水クロム酸の希硫酸溶液はジョーンズ試薬と呼ばれる。

クロム酸は目的物をさらに酸化する酸化力を持つが、アセトンを溶媒として使用することにより、過剰に存在するアセトンが優先して酸化されるため過剰反応を抑えることができる。クロム酸による酸化は速度が速い発熱反応である。ジョーンズ試薬が不飽和結合を酸化することはあまりない。

脚注

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  1. ^ Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. (1946). “13. Researches on acetylenic compounds. Part I. The preparation of acetylenic ketones by oxidation of acetylenic carbinols and glycols”. J. Chem. Soc.: 39. doi:10.1039/jr9460000039. 
  2. ^ Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Sondheimer, F. (1949). “129. Researches on acetylenic compounds. Part XV. The oxidation of primary acetylenic carbinols and glycols”. J. Chem. Soc.: 604. doi:10.1039/jr9490000604. 
  3. ^ Bladon, P; Fabian, Joyce M.; Henbest, H. B.; Koch, H. P.; Wood, Geoffrey W. (1951). “532. Studies in the sterol group. Part LII. Infra-red absorption of nuclear tri- and tetra-substituted ethylenic centres”. J. Chem. Soc.: 2402. doi:10.1039/jr9510002402. 
  4. ^ Jones, E. R. H (1953). “92. The chemistry of the triterpenes. Part XIII. The further characterisation of polyporenic acid A”. J. Chem. Soc.: 457. doi:10.1039/jr9530000457. 
  5. ^ Jones, E. R. H (1953). “520. The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XVIII. Elucidation of the structure of polyporenic acid C”. J. Chem. Soc.: 2548. doi:10.1039/jr9530002548. 
  6. ^ Jones, E. R. H (1953). “599. The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XIX. Further evidence concerning the structure of polyporenic acid A”. J. Chem. Soc.: 3019. doi:10.1039/jr9530003019. 
  7. ^ Djerassi, C.; Engle, R.; Bowers, A. (1956). “The Direct Conversion of Steroidal Δ5-3β-Alcohols to Δ5- and Δ4-3-Ketones”. J. Org. Chem. 21 (12): 1547-1549. doi:10.1021/jo01118a627. 

参考文献

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  • Ley, S. V.; Madin, A. (1991). Comp. Org. Syn. 7: 253-256.  (Review)
  • E. J. Eisenbraun (1965). "Cycloöctanone". Organic Syntheses (英語). 45: 28.; Collective Volume, vol. 5, p. 310
  • J. Meinwald, J. Crandall, and W. E. Hymans (1965). "Nortricyclanone". Organic Syntheses (英語). 45: 77.; Collective Volume, vol. 5, p. 866

関連項目

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