ジケテン
| ジケテン | |
|---|---|
|
|
4-Methylideneoxetan-2-one | |
別称 γ-Methylenepropiolactone | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 674-82-8 
|
| PubChem | 12661 |
| ChemSpider | 12140
|
| UNII | 0DZ97C3Z7D |
| EC番号 | 211-617-1 |
| 国連/北米番号 | 2521 |
| RTECS番号 | RQ8225000 |
| |
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C4H4O2 |
| モル質量 | 84.07 g mol−1 |
| 密度 | 1.09 g cm−3（液体） [1] |
| 融点 |
−7.5℃ [1] |
| 沸点 |
127℃ |
| 粘度 | 0.88 mPa.s |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |    
|
| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H226, H301, H302, H315, H318, H330, H331, H332, H335 |
| Pフレーズ | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P284, P301+310 |
| 引火点 | 33 °C (91 °F; 306 K) |
| 発火点 | 275℃ |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ジケテン (diketene) とは、ケテンが二量化して生じる有機化合物である。オキセタン環（酸素を1個含む四員環構造）を持つ。無色の液体で、500 ℃ 以上に加熱すると熱分解により単量体のケテンが再生する。有機合成試薬として用いられる[1]。生体にとって有害である上に、空気と混合した状態で33℃以上になると爆発の恐れがあるなど反応性にも富むので、扱いには注意を要する[2]。
生成、反応
[編集]ケテンやそのアルキル誘導体は、容易に二量化を起こしてジケテン化合物を与える。ジケテンやその誘導体はアルコールやアミンと反応してアセト酢酸エステルまたはアミドに変える（アセトアセチル化）。
アニリン誘導体と縮合した生成物は Knorrキノリン合成の基質となる[3]。
ほか、尿素と反応して 6-メチルウラシルを与えるなど、さまざまな複素環合成で試薬として用いられる。