シラスタチン

シラスタチン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (Z)-7-[(2R)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-{[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino}hept-2-enoic acid
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
MedlinePlus	a686013
データベースID
CAS番号	82009-34-5
ATCコード	J01DH51 (WHO) (combination with imipenem)
PubChem	CID: 5280454
IUPHAR/BPS	5166
DrugBank	DB01597
ChemSpider	4940183
UNII	141A6AMN38
KEGG	D07698
ChEBI	CHEBI:3697
ChEMBL	CHEMBL766
化学的データ
化学式	C16H26N2O5S
分子量	358.45 g·mol−1
SMILES O=C(N\C(=C/CCCCSC[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)O)[C@H]1CC1(C)C
InChI InChI=1S/C16H26N2O5S/c1-16(2)8-10(16)13(19)18-12(15(22)23)6-4-3-5-7-24-9-11(17)14(20)21/h6,10-11H,3-5,7-9,17H2,1-2H3,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)/b12-6-/t10-,11+/m1/s1  Key:DHSUYTOATWAVLW-WFVMDLQDSA-N

シラスタチン（英：Cilastatin）はヒトの酵素デヒドロペプチダーゼを阻害する。

利用

デヒドロペプチダーゼは腎臓に存在する酵素で、抗生物質イミペネムを分解する機能がある。したがって、シラスタチンをイミペネムと一緒に静脈注射することで、イミペネムの分解を防ぎ、抗菌作用を長持ちさせることができる。

イミペネム単独でも有効な抗生物質であり、シラスタチンなしでも投与できる。シラスタチン自体には抗生物質活性はないが、ある種の細菌がもつ酵素、より正確にはカルバペネム系抗生物質に抗生物質耐性を付与する亜鉛依存性β-ラクタマーゼに対して活性があることが証明されている。この性質は、膜ジペプチダーゼ（MDP）、通常標的にされる化合物とCphA遺伝子が持つ細菌のメタロ-β-ラクタマーゼの物理化学的類似性によるものである。シラスタチンと併用することで、薬物動態が変化し、イミペネムがより効果的になる。したがって、イミペネム・シラスタチンは、アモキシシリン・クラブラン酸と同様、よく使われる配合剤である。