シクロオクチン
| シクロオクチン | |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1781-78-8 
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| PubChem | 137207 |
| ChemSpider | 120907 |
| UNII | 35MR2L5G3W |
| ChEBI | |
| バイルシュタイン | 1209275 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H12 |
| モル質量 | 108.18 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シクロオクチン(Cyclooctyne)は、化学式C8H12のシクロアルキンである。分子は8炭素原子からなる環が7つの単結合と1つの三重結合で繋がっている。
シクロオクチンは、単離できるほど安定なシクロアルキンの中で最小であるが、反応性はまだかなり高い。構造のアルキン部分は、直線形分子構造を取ろうとするが、環の性質から大きな環ひずみが生じる。その結果、シクロオクチンやこの環構造を含む他の化合物は、アルキンを直線状ではない官能基に変換することで環ひずみを減らす方向に反応しやすい。この反応性の重要な応用例は、クリックケミストリーで、シクロオクチンはアジ化合物[1]やニトロン[2]と環化付加反応して、各々トリアゾールやイソキサゾリンを形成する。
出典
[編集]- ^ Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A. et al. (2007). “Copper-free click chemistry for dynamic in vivo imaging”. Proceedings of the National Academy of Sciences 104 (43): 16793–7. Bibcode: 2007PNAS..10416793B. doi:10.1073/pnas.0707090104. PMC 2040404. PMID 17942682.
- ^ Ning, Xinghai; Temming, Rinske P.; Dommerholt, Jan; Guo, Jun; Blanco-Ania, Daniel; Debets, Marjoke F.; Wolfert, Margreet A.; Boons, Geert-Jan et al. (2010). “Protein Modification by Strain-Promoted Alkyne-Nitrone Cycloaddition”. Angewandte Chemie International Edition 49 (17): 3065–8. doi:10.1002/anie.201000408. PMC 2871956. PMID 20333639.
外部リンク
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