ゲラニルファルネシル二リン酸
| ゲラニルファルネシル二リン酸 | |
|---|---|
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(2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-Pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-yl trihydrogen diphospahe | |
| 識別情報 | |
| PubChem | 25244051 |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C25H41O7P2−3 |
| モル質量 | 515.536 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ゲラニルファルネシル二リン酸（英: Geranylfarnesyl diphosphate; GFPP）とは、炭素数25の直鎖イソプレノイド。5つのイソプレン単位からなる。テルペノイド生合成経路の中間体である。C25セステルテルペノイド（Sesterterpenoid）の前駆物質でもある。また一部の古細菌（メタン菌など）において、C20-C25およびC25-C25アーキオールとして細胞膜の構成物質となるほか、メタノフェナジン（methanophenazine）の側鎖としても利用される[1][2][3]。メタノフェナジンは古細菌において、真核生物・細菌におけるキノンと同等の機能をもつ化学物質である。
生合成
[編集]プレニル基転移酵素（ゲラニルファルネシル二リン酸シンターゼ; GFPPS）の触媒により、C15ファルネシル二リン酸 (FPP) にC5イソペンテニル二リン酸 (IPP) を二分子縮合させることで生成する[2]。GFPPSは短鎖trans型トランスフェラーゼの仲間である。
セステルテルペノイド
[編集]動物（例えば海綿動物）、植物、菌類から複数の化合物が見つかっている（例えばゲラニルファルネソール[4]、スカラリン[5]、オフィオボリン[6]）。C20までのテルペノイドに比べると例は少ない[7]。
出典
[編集]- ^ Deppenmeier, Uwe (2004-02). “The Membrane-Bound Electron Transport System of Methanosarcina Species” (英語). Journal of Bioenergetics and Biomembranes 36 (1): 55–64. doi:10.1023/B:JOBB.0000019598.64642.97. ISSN 0145-479X.
- ^ a b Ogawa, Takuya; Yoshimura, Tohru; Hemmi, Hisashi (2010-02). “Geranylfarnesyl diphosphate synthase from Methanosarcina mazei: Different role, different evolution” (英語). Biochemical and Biophysical Research Communications 393 (1): 16–20. doi:10.1016/j.bbrc.2010.01.063.
- ^ Beifuss, Uwe; Tietze, Mario; Bäumer, Sebastian; Deppenmeier, Uwe (2000). “Methanophenazine: Structure, Total Synthesis, and Function of a New Cofactor from Methanogenic Archaea”. Angewandte Chemie International Edition 39 (14): 2470–2472. doi:10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2470::AID-ANIE2470>3.0.CO;2-R. ISSN 1521-3773.
- ^ Ríos, Tirso; Pérez C., S. (1969). “Geranylfarnesol, a new acyclic C 25 isoprenoid alcohol isolated from insect wax” (英語). J. Chem. Soc. D 0 (5): 214–215. doi:10.1039/C29690000214. ISSN 0577-6171.
- ^ Fattorusso, E.; Magno, S.; Santacroce, C.; Sica, D. (1972-01). “Scalarin, a new pentacyclic C-25 terpenoid from the sponge Cacospongia scalaris” (英語). Tetrahedron 28 (24): 5993–5997. doi:10.1016/0040-4020(72)88132-8.
- ^ Michalak, K.; Michalak, M.; Wicha, J. (2005-09-30). “Studies Towards the Total Synthesis of Di- and Sesterterpenes with Dicyclopenta[a,dcyclooctane Skeletons. Three-component Approach to the A/B Rings Building Block”] (英語). Molecules 10 (9): 1084–1100. doi:10.3390/10091084. ISSN 1420-3049. PMC 6147619. PMID 18007374.
- ^ (英語) Recent Advances in Natural Products Analysis. Elsevier. (2020). doi:10.1016/c2018-0-00121-8. ISBN 978-0-12-816455-6