グリセロリシス
グリセロリシスまたはグリセロール分解(Glycerolysis)は、グリセロールとの化学反応を通じ、化学結合が壊れる過程である。ほとんどの場合、グリセロールとトリアシルグリセロール（脂肪、油脂）のエステル交換反応により、モノグリセリド（グリセリン脂肪酸エステル）とジグリセリド（ジアシルグリセロール）の混合物を形成する反応を指す。食品の乳化剤（例：E471）や低脂肪の食用油（例：ジアシルグリセロール油）、界面活性剤（例：モノラウリン）等、様々な用途がある。
エステル交換反応により、生成物の複雑な混合物が得られるが、これらの全てが等しく利用されるわけではない[1]。そのため、特に酵素の利用[2]、超臨界二酸化炭素中での反応、フローケミストリーに依る方法等、望みの化合物を得るための適した方法の開発が行われた[3]。ジアシルグリセロールの製造は、食品への利用の目的で熱心に研究され、1990年代後半に導入されてから2009年までの日本での合計年間売上は、約2億ドルにもなる[2][4]。
油脂のグリセロリシス
[編集]油脂のグリセロリシスはグリセリン脂肪酸エステルの一種である高級脂肪酸モノグリセリド（monoacylglycerol, MAG）の工業的生産で実施されている。MAGの工業的生産では、無機アルカリを触媒として、220 - 250℃の高温・高圧で窒素気流中で天然油脂とグリセリンを反応させ、反応生成物を蒸留（分子蒸留器や薄膜蒸留器等が使用される）してMAGを分取・精製する。それ故、蒸留モノグリと呼ばれている。
リパーゼという酵素を触媒として使用して、常温以下で微水系かつ無溶媒系での天然油脂のグリセロリシス反応も研究されている[5][6][7]。MAG含量が85%以上の生成物（バイオモノグリとでも呼ぶべきもの）がそのまま精製せずとも得られているが、未だ実用化されていない。
関連項目
[編集]出典
[編集]- ^ Sonntag, Norman O. V. (1982). “Glycerolysis of fats and methyl esters - Status, review and critique”. Journal of the American Oil Chemists' Society 59 (10): 795A-802A. doi:10.1007/BF02634442. ISSN 0003-021X.
- ^ a b Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; Choong, Thomas Shean-Yaw; Tan, Chin-Ping; Lai, Oi-Ming (2015). “Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach”. Food and Bioprocess Technology 8 (6): 1169-1186. doi:10.1007/s11947-015-1505-0. ISSN 1935-5130.
- ^ Junior, Ivaldo I.; Flores, Marcela C.; Sutili, Felipe K.; Leite, Selma G. F.; de M. Miranda, Leandro S.; Leal, Ivana C. R.; de Souza, Rodrigo O. M. A. (2012). “Lipase-Catalyzed Monostearin Synthesis under Continuous Flow Conditions”. Organic Process Research & Development 16 (5): 1098-1101. doi:10.1021/op200132y. ISSN 1083-6160.
- ^ Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; Yusoff, Mohd. Suria Affandi; Lai, Oi-Ming (2008). “Diacylglycerol Oil-Properties, Processes and Products: A Review”. Food and Bioprocess Technology 1 (3): 223-233. doi:10.1007/s11947-007-0049-3. ISSN 1935-5130.
- ^ Yamane, Tsuneo; Hoq, Mohammad M.; Itoh, Sumiyo; Shimizu, Shoichi (1986). “Glycerolysis of fat by lipase”. Journal of the Japan Oil Chemists' Society, 35(8): 625-631.
- ^ McNeill, Gerald, P.; Shimizu, Shoichi; Yamane, Tsuneo (1991).“High yield enzymatic glycerolysis of fats and oils”. Journal of the American Oil Chemists' Society, 68(1): 1-5.
- ^ Rosu, Roxana; Uozaki, Yuki; Iwasaki, Yugo; Yamane, Ysuneo (1997). “Repeated use of immobilized lipase for monoacylglycerol production by solid phase glycerolysis of olive oil”. Journal of the American Oil Chemists’ Society, 74(4): 445-450.