アジアカップウィナーズカップ1999-2000

アジアカップウィナーズカップ1999-2000は、10回目のアジアカップウィナーズカップである。清水エスパルス（日本）が初優勝した。

1回戦

チーム #1	合計	チーム #2	第1戦	第2戦
エステグラル	15-0	ホメンメン	7-0	8-0
アル・アラビ	(w/o)¹	アル・ザウラー
アル・イテハド	1-4	アル・ラーヤンSC	0-2	1-2
アル・ジャイシュ	2-2 (a)	アル・アイン	0-1	2-1
カイサル・ハリケーン	4-3 (aet)	FKホジェンド	3-0	0-3
アル・アハリ	bye
アル・イテハド	bye
ナフバホール・ナマンガン	bye

¹ アル・アラビが棄権

チーム #1	合計	チーム #2	第1戦	第2戦
アル・イテハド	2-1	エステグラル	1-0	1-1
アル・ザウラー	7-2	アル・ラーヤンSC	5-2	2-0
アル・アハリ	3-0	アル・ジャイシュ	1-0	2-0
カイサル・ハリケーン	2-3	ナフバホール・ナマンガン	2-2	0-1

チーム #1	合計	チーム #2	第1戦	第2戦
上海申花	0-2	清水エスパルス	0-0	0-2
センバワン・レンジャーズ	(w/o)¹	安養LGチータース
ホーチミン	1-4	サウスチャイナ	1-1	0-3
バンコク・バンク	6-0	ペルスバヤ・スラバヤ	5-0	1-0

¹ センバワン・レンジャーズが第1戦の前に棄権

チーム #1	合計	チーム #2	第1戦	第2戦
アル・イテハド	1-2	アル・ザウラー	1-2	0-0
アル・アハリ	6-3¹	ナフバホール・ナマンガン	6-1	0-2

¹ 準決勝には、アル・アハリが棄権したためナフバホール・ナマンガンが代替進出した。アル・アハリにはアジアのクラブ大会から1年間の追放処分が課された。

チーム #1	合計	チーム #2	第1戦	第2戦
清水エスパルス	5-2	安養LGチータース	3-1	2-1
サウスチャイナ	3-5	バンコク・バンク	3-2	0-3

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清水エスパルス	0–0 (AET, 4 PK 2)	バンコク・バンク

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アル・ザウラー	2–1	ナフバホール・ナマンガン
Ahmed Sabie 45分 Husham Fiead 102分		Sherzod Nazarov 36分

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バンコク・バンク	3–1	ナフバホール・ナマンガン
Apichart Thaweechalermdit 4分 (p) Apiruck Sriaroon 36分 Nawee Hatihakreangkrai 38分